Insecure

En su cumpleaños número veintinueve, Issa se harta de su novio y se reencuentra con su ex en una noche de talentos. Molly, por su parte, se cuestiona su soltería...

Issa intenta mostrar una personalidad más audaz, pero sigue evitando a Lawrence. Molly se regala un «día de fiesta» y se encuentra con un nuevo hombre.

Lawrence e Issa se dan una nueva oportunidad. Molly descubre algo más del pasado de Jared en una situación muy incómoda. Issa oye a sus compañeros de trabajo hablar mal de ella.

La jefa de Molly le pide que hable con una colega sobre la «cultura de la empresa». Los compañeros de clase de Issa aprenden demasiado de ella en el Día de las Carreras.

Issa necesita que ese video desaparezca. Para eso, acude a Daniel y a Molly, quien llama a Jared..., y todos terminan donde no esperaban.

Lawrence redobla su estrategia, pero Issa tiene sentimientos encontrados. Molly se siente incómoda cuando Jared le cuenta algo sobre su pasado.

Molly se encuentra con una vieja amiga que alaba la terapia. En el trabajo de Issa, la recaudación de fondos va por buen camino, hasta que aparece Daniel.

Lawrence dice que está harto de Issa, pero pronto descubre que la extraña. En un dramático viaje de chicas con Kelli y Tiffany, Issa intenta reconciliarse con Molly .